新難兄難弟時值九十年代的香港,父親楚帆(梁家輝飾)講義氣愛吹牛,兒子楚原(梁朝偉飾)卻冷漠實際,二人無法溝通,矛盾不斷,母親(劉嘉玲飾)夾在二人中間左右為難。中秋節楚帆心軟放走匪導致自己受傷昏迷,楚原卻借探望父親的機會又和醫院女醫生鬼混,女友阿夷(袁詠儀飾)好心勸慰卻無法令浪子回頭。 當夜正值木星和月亮交疊,楚原誤打誤撞掉入一口施工用井中,卻重返幾十年前和風華正茂的父親及春風街鄰居重新相識。楚原這才知道,原來母親羅拉當年亦是富家小姐,年輕漂亮卻傾心熱心英俊的電車廠工人楚帆,兩人的愛情被外公百般阻攔......
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