主人公是洛杉磯一家唱片公司的經理，他英俊瀟灑桃花卟粩唷Ｗ罱ɑü右驗楣卤黄确祷匦聺晌骼霞遥婀靖幻數刈呒t的女歌手簽個合同。與女歌手見面時壞小子猛然發現，那女人正是他高中時追求過的女孩．只怪自己高中時身寬體胖不修邊幅，硬裝瀟灑不解風情，更令他遺憾的是，當初傻到可愛的表白沒能贏得女孩的芳心。因此忍受不了被拒絕的打擊，大男孩從此認真減肥，還發奮練就了一身泡女孩的本事。現在見到當年的摯愛就在自己面前，他的成熟冷靜已經可以讓他裝出一臉不屑，不過他心里卻很擔心，怕那被搞砸的愛情故事并未結束，或許，這個女孩才是他一直在尋找的真愛……
　　幾乎對于每個人來說都有著自己青澀甜蜜的初戀值得終生記憶。的確，初戀的感覺總能在人們漫漫幾十載的人生歷程上留下重重的一筆。甚至會影響一個人的一生。本片中的男主人公克里斯(瑞恩·雷諾茲)一位情路坎坷的音樂監制終于在自己的成年時小有所成，至少事業上是這樣。不過，高中時的那段感情上的初次歷險卻始終縈繞在他的心頭不肯散去,只怪自己高中時身寬體胖不修邊幅，硬裝瀟灑且不解風情，更令他遺憾的是，當初傻到可愛的連愛情表白都不懂駕馭的他最終沒能贏得心儀女孩的芳心。克里斯因此深受打擊，大男孩從此認真減肥，還發奮練就了一身交友的技巧和泡女孩的本事。
　　但天意弄人。數年后，當克里斯的音樂事業蒸蒸日上，成了一名知名的音樂監制，但感情方面依然一片空白的他卻意外地重遇初戀。
　　一次由于天氣的原因，克里斯被困在新澤西的家中，就這樣失去了簽下一位超級巨星的機會。郁悶中煎熬的他，卻意外地甚至是神奇般地邂逅數年前的舊愛--那個高中時曾無情拒絕他的女生。令瑞恩意想不到的是，這么多年后再次遇見女孩，他竟然還會眼前放光、心跳加速，這更讓他堅信眼前這個女人依然是他這一生永不變的真愛。但不幸的是，他的這位夢中情人并不這樣想，她只想與克里斯保持柏拉圖式的精神距離。此時已經成熟的瑞恩為了獲得真愛，已經放下一切，決定再次展開他的追求攻勢，誓死贏得美人歸……
　　身為洛杉磯唱片公司經理的克里斯·布蘭德既有錢又夠帥，可謂女人夢想中的樣板男人，但對于克里斯來說，造物主可不總是如此青睞于他。時光回溯到上世紀90年代的新澤西，高中時的克里斯是個害羞的超級肥仔，不修邊幅又不解風情，常常成為同學們惡意調笑的對象，他生活中的唯一亮點就是與人見人愛的啦啦隊長杰米·帕拉米諾之間純真的友情。但這段友情僅僅停留在純真的階段，并沒有因為四年的交往而累計上升至愛情的溫度。在畢業的前夜，當克里斯鼓足勇氣向杰米求愛后，杰米的回答幾乎把他作為男人的信心徹底擊碎：“我愛你就像愛哥哥一樣，我們還是做朋友吧。”痛定思痛的克里斯斷絕了與杰米的往來，開始認真減肥重修自我，還發奮練就一身泡妞本事……