艾莉（安娜·法瑞絲 飾）是個人緣極好的上班族單身女子，不過她很快就失業了，所以勉強還有“單身女子”這頭銜。愛情方面盡管桃花朵朵，但沒一朵開過花！一日，她忽然在雜志上讀到 “女人只要睡超過20個男人，一輩子就可能單身”，這論點讓她心驚，當下決定要回頭尋找過去的“床友”……

　　正苦思良策之際，突然闖入一個不速之客——鄰居柯林(克里斯·埃文斯 飾)，他為逃避女人的情債而借躲進艾莉家，兩人不打不相識，于是達成協議，只要柯林幫艾莉從”床友”們中找到理想的另一半，她就要無條件提供避風港讓他躲女人！柯林像秘書般開始尋索并安排艾莉的行程，讓艾莉和”回頭草”們一一約會，而他也順利在一夜情之后次次落跑成功。 就在艾莉還幻想這些前男友可能有長高變帥或功成名就的同時，她和柯林的盟友關系也開始有了變化…