1939年，年輕的愛德華·威爾森（馬特·戴蒙）還是耶魯大學的高材生，他樂觀、熱情、很受老師和同學的歡迎，還被邀請加入了耶魯的秘密兄弟會--頭骨會，兄弟會的成員多是才華橫溢、野心勃勃的未來精英。很快，威爾森靈敏的頭腦、毫無瑕疵的名譽和對美國價值的深切信仰就讓他成為秘密政府機構的完美候選人，在通過測試后，他被選入了一個專門處理機密情報的部門。
直到后來，威爾森才知道這個秘密機構將成為世界上最強大的秘密特工組織--美國中情局，而自己，竟是中情局的暗中創始人之一。面對劍拔弩張的冷戰，身處機構核心的他，很快就了解到了“欺騙無處不在，一切皆不可信”的精準，本來理想主義的威爾森也不得不被這個大染缸同化。
漸漸地，威爾森和深愛的妻子克洛芙（安吉莉娜·朱莉）形同陌路，連疼愛的兒子也常被他忽略，他的人生一再被顛覆。雖然已成為情報局的頂尖特工之一，但所付出的代價卻也越來越高，到最后，連一直保存的信念也因為現實殘酷而搖搖欲墜！ ...
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