阿星(周星馳飾)由賭神處學成歸來,恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇,雖有龍五(向華強飾)相助,但阿星與三叔(吳孟達飾)仍被大軍等人發功送至1937年的上海……阿星與三叔失散后意外擊殺趾υS文強之兇手,得以結識丁力(呂良偉飾),自此與祖父周大福(吳孟達飾)留在丁力身邊,丁力女友如仙(鞏俐飾)令阿星魂牽夢繞,卻不知她是自己所中意女孩如夢(鞏俐飾)的屔憬恪4◢u芳子意欲控制上海,于是網羅大軍等人頻頻向丁力發難,并約定最后以賭局決定勝負,阿星由日本人手中涉險逃脫,終于趕上賭局,而決定這場賭局的關鍵,卻是一個名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
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